La finalul anului 1860, Ileana, soția lui Ion Creangă, îl naște pe unicul fiu al povestitorului: Constantin. Mariajul părinților se destramă șapte ani mai târziu, iar tatăl se îngrijește îndeaproape de educația urmașului. Pare că fiul are alte ambiții, deși în corespondența cu părintele său invocă o sumedenie de proiecte frumoase pentru care tot cere bani. G. Călinescu, de exemplu, nu avea o părere prea bună despre Constantin Creangă și nu se sfiește să o scrie în „Istoria literaturii române de la origini până în prezent”.
După tot felul de studii în străinătate, fiul îmbrățișează o carieră militară și ajunge căpitan, dar nu se limitează la veniturile cazone și devine antreprenor. Pentru că statutul militar nu îl lăsa să desfășoare activități mercantile, afacerile sunt trecute pe numele soției. Se remarcă acest interes inclusiv în încercările sale literare și publicistice: „Lupta pentru existenţă”, „Industria şi comerţul actual de braga în România”, „Memoriu în chestia înfiinţării de către Sfat a monopolului hârtiei de ţigări”, „Domniţa Măria şi copilul din casă”.
Până la înfiinţarea monopolului de stat, C.I. Creangă face comerţ cu foiţă de ţigară. Pe urmă se ocupă de cozonaci moldoveneşti, braga, ceai «Pax», prăjituri. Conduce cofetăria «Ca la mama acasă», plasată nu departe de cafeneaua «Imperial», situată pe vremuri în zona Ateneului Român – Str. Ştirbey Vodă. Nimic nu-i reuşeşte bine şi totul pare nepotrivit cu reputaţia tatălui. Sorţii îi sunt potrivnici şi în căminul său. În 1906, Olga se desparte de el, după ce din 1904 ceruse separarea de patrimoniu (jurnaluldedrajna.ro).
În ceea ce privește istoria Cazinoului din Constanța, trebuie să menționăm, pe scurt, faptul că pe locul actualei clădiri aflate, într-un final, în renovare, a cărei construcție a început înainte de Primul Război Mondial, au existat alte două amplasamente din lemn.
„Dintre antreprenorii cazinoului se evidențiază, din rațiuni de istorie culturală, singurul fiu al ilustrului povestitor, căpitanul C.I. Creangă, «cofetar și bucătar din București», cu care primăria încheie un contract de închiriere la 8 mai 1902. Întru susținerea sa, căpitanul reliefează calitatea serviciilor pe care le poate oferi, între care insistă asupra cuviinței; alte argumente: cunoașterea lumii alese care-și permite un anume nivel al vilegiaturii, experiența în domeniu și cunoașterea celor «două limbi uzuale», franceză și germană, pentru «străinii ce s-ar abate la Constanța». Căpitanul Creangă trebuia să plătească în patru rate o chirie de 2.000 de lei pentru sezonul estival 1902, asumându-și obligația de a procura jocuri (șah, domino, table), cărți de joc cu taxe stabilite de comun acord și de a asigura iluminatul: «este bine înțeles că petrolul va fi de cea mai bună calitate spre a nu produce nici un miros»” (Doina Păuleanu, „Constanța 1878-1928, spectacolul modernității târzii”).
„O plăcere a tuturor plaisir-iștilor care veneau să facă băi la Vii (fosta denumire a plajelor din Constanța) era terasa berăriei Gruber, unde «prietenii își spun multe și uită din cele urâte», cum scria Ioan Adam. Un alt punct de atracție al locului era Plăcintăria lui Creangă. Patronul era nimeni altul decât fiul marelui povestitor Ion Creangă, căpitanul C.I. Creangă, care nu a moștenit talentul literar al tatălui său, dar s-a dovedit un negustor priceput. Plăcintele pe care le vindea la Vii erau foarte apreciate de scăldătorii înfometați de apa mării, iar succesul plăcintăriei i-a permis să-și extindă afacerile la Constanța.
Încă de la începutul construcției Cazinoului, Primăria Constanța și-a pus problema rentabilității stabilimentului. La început, a fost închiriat unui antreprenor, dar ulterior, Consiliul Comunal a hotărât să-l exploateze în regie proprie. După ce a constatat că cheltuielile abia sunt acoperite de venituri, primăria a oferit iarăși spre închiriere Cazinoul. În mai 1902 a fost luat în gestiune de unicul fiu al marelui povestitor Ion Creangă, căpitanul C.I. Creangă, despre care George Călinescu a spus răutăcios că «nu era nici deștept și nici nu avea vreuna dintre însușirile tatălui». În cererea adresată autorităților locale, căpitanul Creangă solicita în dublă calitate, de cofetar și de bucătar, să i se închirieze cazinoul argumentând că el cunoaște «lumea aleasă a persoanelor ce frecventează acest cazin, mai ales în timpul sezonului, că poate oferi un serviciu curat, prompt și mai ales cuviincios, că posedă experiență și dispune de un personal ales și încercat, iar în plus cunoaște și două limbi uzuale pentru străinii ce s-ar abate pe aici».
Pe lângă plata chiriei, Primăria Constanța i-a impus antreprenorului Creangă să pună în vânzare «articole de consumațiune de cea mai bună calitate».
La începutul veacului XX, bătrânul cazin din lemn era considerat demodat. În anul 1903, primarul Cristea Georgescu a început demersurile de ridicare la Constanța a unui stabiliment modern, asemenea celor de pe riviera franceză” (Maria Cica, „Poveștile Mamaiei. Stațiunea Mamaia – 111 ani”, editura București, 2016).